Главной исторической достопримечательностью Кашкайша считается крепость (Cidadela de Cascais на карте), построенная в 14 веке.

Первое укрепление, названное "башня Сан Антонио", было построено на этом месте в 1490 году для защиты устья реки Тежу. Со временем вокруг бастиона стали селиться рыбаки. В конце 16 века королем Филлиппом II была разарботана оборонительная программа, в которую входило и усиление крепости в Кашкайше. Именно тогда были построены еще три башни - Fortalexa Nossa Sehora da Luz, Mary of the Light Stronghold. The Fortaleza da Luz, соединенные мощныим стенами.

В 1755 году форт серьезно пострадал от землетрясения и вызванного им цунами. Во время восстановления разрушенные верхние части башен снесли, а крепостные стены усилили. Во время Наполеоновской войны гарнизон крепости принимал активное участие в боях. В 19 веке король Луис I выбирает Кашкайш для своей летней резиденции, для чего в крепости строятся апартаменты. Это и и стало началом курортной истории Кашкайша.

На территории крепости находится отель с аутентичными интерьерами, культурный центр, и городской конференц-зал.

Перед крепостью, в пальмовой роще, есть несколько интересных монументов:

Карлуш Первый , король Португалии с 19 октября 1889 года. За время его правления Португалия потерпела ряд дипломатических поражений, уступив Англии контроль над своими африканскими колониями, а сама страна стала стремительно терять позиции в международной политике, попадая в зависимость от Англии. В самой стране дела тоже шли неважно и в 1892 году государство объявлено банкротом. Спустя десять лет история повторилась. Все это вызаво массовые недовольства, в ответ на которые Калуш ввел фактически военную диктатуру. 1 февраля 1908 года на короля было совершено покушение, в которм погиб он сам и его старший сын Луиш Филипе. В связи с этим Карлуш I известен как "мученник" (Carlos I o Martirizado). Но король оставил о себе и добрую память, слывя "в высшей степени культурным человеком, ценителем искусств и покровителем науки", как сказал на открытии памятника в 2006 году президент Португалии Анибал Каваку Силва.

Памятник 19 пехотному полку, формировавшемуся из жителей Кашкайша. Полк отличился 27 сентября 1810 года в битве при Бусаку, где англо-португальские войска под командованием лорда Веллингтона, понеся тяжелые потери, все же нанесли поражение армии Наполеона.

Памятник артиллерийской батарее противовоздушной обороны, созданной в крепости в 1935 году.

Диего де Менесес (Diogo de Meneses), уроженец Кашкайша. 1576 по 1578 был губернатором индийских владений Португалии. Во время войны с Испанией при обороне замка Сетубал был взят кастильцами в плен и обезглавлен по приказу герцога Альбы.

Вдоль старых стен, со стороны моря протянулась аллея-променад, популярное место прогулок.